Descrição do produto do ácido piridina-2,6-dicarboxílico CAS#499-83-2
O ácido piridina-2,6-dicarboxílico é um intermediário químico fino crucial amplamente utilizado na síntese farmacêutica e em diversos campos de pesquisa industrial. Este composto existe naturalmente em esporos bacterianos, porém sua abundância natural é extremamente baixa. O baixo teor natural torna a extração em larga escala tecnicamente difícil e incapaz de atender à enorme demanda do mercado e da produção industrial, de modo que a extração natural não pode sustentar a produção comercial em massa e os cenários práticos de aplicação.
A rota de síntese artificial do ácido piridina-2,6-dicarboxílico foi relatada pela primeira vez em 1935. Neste estudo pioneiro, ALVIN W. Singer e S. M. McElvain, da Universidade de Wisconsin, adotaram um sistema aquoso de permanganato de potássio como oxidante para catalisar a reação de oxidação da 2,6-lutidina, preparando com sucesso o composto-alvo com um rendimento de 64%. Atualmente, o processo industrial de fabricação mainstream do ácido piridina-2,6-dicarboxílico ainda se baseia na reação de oxidação da 2,6-lutidina como rota sintética central, que é madura e adequada para produção industrial em larga escala.
Propriedades químicas do ácido piridina-2,6-dicarboxílico
| Ponto de fusão | 248-250 °C (dec.)(lit.) |
| Ponto de ebulição | 295,67 °C (estimativa aproximada) |
| densidade | 1,5216 (estimativa aproximada) |
| pressão de vapor | <0,01 hPa (20 °C) |
| índice de refração | 1,6280 (estimativa) |
| Ponto de fulgor | 188 °C |
| temperatura de armazenamento | Armazenar abaixo de +30°C. |
| solubilidade | H2O: 1%, límpido |
| pKa | 2,16 (a 25 °C) |
| forma | Pó Cristalino |
| cor | Branco |
| PH | 2,0 (5 g/l, H2O, 20 °C) |
| Solubilidade em água | 5 g/L (20 ºC) |
| BRN | 131629 |
| InChIKey | WJJMNDUMQPNECX-UHFFFAOYSA-N |
| LogP | 0,3 a 25 °C e pH 1,8 |
| Referência da Base de Dados CAS | 499-83-2(Referência da base de dados CAS) |
| Referência de Química NIST | Ácido 2,6-piridinodicarboxílico(499-83-2) |
| Sistema de Registo de Substâncias da EPA | Ácido 2,6-piridinodicarboxílico (499-83-2) |
| Códigos de Perigo | Xi |
| Declarações de Risco | 36/37/38-37/38-36 |
| Declarações de Segurança | 26-36-24/25-37 |
| WGK Alemanha | 3 |
| Temperatura de autoignição | 620 °C |
| TSCA | T |
| Classe de perigo | IRRITANTE |
| Código SH | 29333999 |
| Toxicidade | DL50 por via oral em coelho: 10500 mg/kg |
Aplicação do produto do ácido piridina-2,6-dicarboxílico CAS#499-83-2
O ácido piridina-2,6-dicarboxílico é um intermediário heterocíclico versátil com fortes propriedades de quelação de metais. Na pesquisa farmacêutica, é utilizado para sintetizar inibidores enzimáticos e compostos líderes antitumorais, e participa de estudos bioquímicos direcionados à glutamato desidrogenase.
Como ligante orgânico, pode coordenar-se com íons de metais de transição e terras raras para construir materiais MOF e catalisadores industriais para adsorção e sensoriamento de gases. Também atua como agente quelante e reagente analítico nas áreas de tratamento de água e detecção de íons. Além disso, este composto é adotado para o desenvolvimento de produtos agroquímicos, como fungicidas, atendendo a requisitos diversificados de química fina e síntese laboratorial.
