Descrição do produto do ácido 4-(2-tetrahidropiraniloxi)fenilborônico CAS#182281-01-2
O ácido 4-(2-tetrahidropiraniloxi)fenilborônico é um intermediário organoboro funcional, que é a forma protegida com tetrahidropiranil do ácido 4-hidroxifenilborônico. À temperatura ambiente, geralmente apresenta-se como um sólido branco a amarelo-pálido. O grupo tetrahidropiranil protege eficazmente o grupo hidroxila fenólico, evitando reações secundárias durante as operações sintéticas.
Este monômero de ácido borônico exibe boa reatividade em transformações comuns de acoplamento cruzado catalisadas por paládio. Tem solubilidade limitada em água e dissolve-se prontamente em muitos solventes orgânicos anidros.
Propriedades químicas do ácido 4-(2-tetrahidropiraniloxi)fenilborônico
| Ponto de fusão | 117-124 °C |
| Ponto de ebulição | 411,3±55,0 °C (previsto) |
| densidade | 1,21±0,1 g/cm3 (previsto) |
| temperatura de armazenamento | Manter em local escuro, selado em ambiente seco, à temperatura ambiente |
| solubilidade | solúvel em metanol |
| forma | pó a cristal |
| pKa | 8,63±0,16 (previsto) |
| cor | Branco a amarelo claro |
| Referência da Base de Dados CAS | 182281-01-2 (referência da base de dados CAS) |
| Códigos de Perigo | Xn,Xi |
| Declarações de Risco | 36/37/38-20/21/22-36/38 |
| Declarações de Segurança | 36/37/39-26-37/39-36 |
| Classe de perigo | IRRITANTE |
| Código SH | 29329990 |
Aplicação do ácido 4-(2-tetrahidropiraniloxi)fenilborônico, CAS#182281-01-2, em produtos
Este reagente de ácido borônico é principalmente aplicado em reações de acoplamento cruzado de Suzuki-Miyaura e atua como um intermediário sintético vital em fluxos de trabalho de desenvolvimento de fármacos.
Ele pode ser adotado para construir análogos de dicloroacetamida anticancerígenos e outros arcabouços moleculares bioativos. O grupo protetor tetrahidropiranil removível mascara o sítio hidroxila ao longo de rotas sintéticas de múltiplas etapas, suprimindo reações colaterais indesejadas e melhorando a seletividade geral da reação e o rendimento do produto. Graças a essa estrutura de grupo protetor, o composto é adequado para síntese orgânica complexa, especialmente para a fabricação de produtos químicos finos e candidatos farmacêuticos.
