Descrição do produto de 2,3,4,6-Tetra-O-benzil-D-glucopiranose CAS#4132-28-9
A 2,3,4,6-Tetra-O-benzil-D-glucopiranose é um derivado de glicose totalmente protegido por grupos benzil, com fórmula molecular C₃₄H₃₆O₆ e massa molecular de 540,65. Este composto geralmente apresenta-se como um sólido cristalino branco ou esbranquiçado à temperatura ambiente. Todos os grupos hidroxila do anel de glicose são protegidos por grupos benzil, o que evita efetivamente reações colaterais indesejadas durante a glicosilação e outras transformações sintéticas.
É pouco solúvel em água e apresenta boa solubilidade em clorofórmio, diclorometano e outros solventes orgânicos anidros. O produto está disponível com alta pureza, adequado para síntese de oligossacarídeos em escala laboratorial e piloto.
Propriedades químicas da 2,3,4,6-Tetra-O-benzil-D-glucopiranose
| Ponto de fusão | 145-149 °C(lit.) |
| Ponto de ebulição | 672,4±55,0 °C(Predito) |
| densidade | 1,22±0,1 g/cm3(Predito) |
| temperatura de armazenamento | Armazenar em local seco, guardar no congelador, abaixo de -20 °C |
| solubilidade | Solúvel em clorofórmio |
| pKa | 11,87±0,70(Predito) |
| forma | Sólido |
| cor | Branco a Esbranquiçado |
| atividade óptica | [α]20/D +49±2°, c = 2% em dioxano |
| InChIKey | OGOMAWHSXRDAKZ-BKJHVTENSA-N |
| SMILES | OC1O[C@H](COCC2=CC=CC=C2)[C@@H](OCC2=CC=CC=C2)[C@H](OCC2=CC=CC=C2)[C@H]1OCC1=CC=CC=C1 |
| Referência da Base de Dados CAS | 4132-28-9(Referência da Base de Dados CAS) |
| Códigos de Perigo | Xi |
| Declarações de Risco | 36/37/38 |
| Declarações de Segurança | 26-36-24/25 |
| WGK Alemanha | 3 |
| Código SH | 29400090 |
Aplicação do produto de 2,3,4,6-Tetra-O-benzil-D-glucopiranose CAS#4132-28-9
A 2,3,4,6-Tetra-O-benzil-D-glucopiranose é um bloco de construção glicosídico fundamental para a química de carboidratos e a fabricação de intermediários farmacêuticos. Ela possibilita a construção de derivados de açúcares biologicamente ativos diversificados, incluindo compostos glicosilados estudados para a doença de Alzheimer, bem como esqueletos de açúcar sulfatados, fosforilados e de indol-pirrol-carbazol com valor de pesquisa antitumoral. Este precursor de glicose protegida também está envolvido no desenvolvimento de conjugados de açúcar perfluoroalquilados para o diagnóstico de câncer e na síntese de candidatos a fármacos à base de glicose direcionados ao diabetes, como derivados de voglibose e nojirimycin.
Além disso, pode ser convertida em intermediários de glucopiranose halogenados, 1-alquilados e outros modificados, e aplicada na síntese de polissacarídeos, glicolipídios e catalisadores de transferência de fase de éter coroa especiais para pesquisa biomédica multidisciplinar.
