Descrição do produto do ácido (R)-(-)-mandélico CAS#611-71-2
O ácido (R)-(-)-mandélico é um composto orgânico polar que possui grupos hidroxila e carboxila, os quais conferem à molécula certa hidrofilicidade. Como composto quiral, suas propriedades físico-químicas são regidas por sua estrutura estereoquímica específica. A configuração molecular do ácido (R)-(-)-mandélico também influencia suas características ácido-base. O grupo carboxila apresenta acidez relativamente fraca, uma vez que o grupo hidroxila ligado ao carbono quiral substitui um átomo de hidrogênio e enfraquece a estabilização por ressonância da carga negativa.
Em termos de reações químicas, o arcabouço quiral do ácido (R)-(-)-mandélico exerce influência vital sobre a quiralidade dos produtos de reação. Tais características estereoquímicas distintas conferem-lhe alto valor na síntese orgânica e sustentam seu uso na fabricação de fármacos quirais e produtos químicos finos.
Propriedades Químicas do Ácido (R)-(-)-Mandélico
| Ponto de fusão | 131-133 °C (literatura) |
| alfa | -150 º (c=2,5, H2O) |
| Ponto de ebulição | 214,6 °C (estimativa aproximada) |
| densidade | 1,1677 (estimativa aproximada) |
| índice de refração | -153,5 ° (C=1, H2O) |
| Ponto de fulgor | >190 °C |
| temperatura de armazenamento | Armazenar abaixo de +30°C. |
| solubilidade | 109,8 g/l solúvel |
| forma | Pó Cristalino, Cristais ou Flocos |
| pKa | 3,37 (a 25 °C) |
| cor | Branco a bege amarelado claro |
| PH | 3,34(solução de 1 mM);2,75(solução de 10 mM);2,22(solução de 100 mM); |
| atividade óptica | [α]25/D 151°, c = 1 em etanol |
| Solubilidade em água | É parcialmente solúvel em água, livremente solúvel em álcool isopropílico e etílico. |
| Sensível | Sensível à Luz |
| BRN | 2691094 |
| Estabilidade: | Estável, mas sensível à luz. Combustível. Incompatível com bases fortes e agentes oxidantes fortes. |
| InChIKey | IWYDHOAUDWTVEP-SSDOTTSWSA-N |
| LogP | 0,550 (est) |
| Referência da Base de Dados CAS | 611-71-2(Referência da Base de Dados CAS) |
| Sistema de Registo de Substâncias da EPA | Ácido benzenoacético, .alfa.-hidroxi-, (.alfa.R)- (611-71-2) |
| Códigos de Perigo | Xi |
| Declarações de Risco | 41-36/37/38 |
| Declarações de Segurança | 22-24/25-36-26-39-37/39 |
| WGK Alemanha | 1 |
| Nota de perigo | Irritante/Sensível à luz |
| TSCA | Sim |
| Código SH | 29181980 |
| Toxicidade | DL50 por via oral em coelho: 5000 mg/kg |
Aplicação do produto do ácido (R)-(-)-mandélico CAS#611-71-2
O ácido (R)-(-)-mandélico é amplamente utilizado como agente de resolução quiral na síntese orgânica e na indústria farmacêutica. Atua como um reagente importante para análise quiral, como a resolução de bases amínicas, a determinação de álcoois quirais por esterificação e a pesquisa de reações de α-alquilação usando derivados de dioxolano estereosseletivos. Este bloco de construção quiral pode formar sais diastereoméricos com aminas racêmicas, permitindo a separação eficiente de enantiômeros.
Também serve como precursor central para sintetizar intermediários farmacêuticos opticamente ativos para a produção de APIs quirais. Além da pesquisa laboratorial, apoia testes de pureza quiral e estudo de estereoquímica, e é adequado para ensaios em escala laboratorial e síntese piloto de produtos químicos quirais finos.
