Descrição do produto de (2S)-1-(Cloroacetil)-2-pirrolidinocarbonitrila CAS#207557-35-5
(2S)-1-(Cloroacetil)-2-pirrolidinocarbonitrila tem fórmula molecular C7H9ClN2O e massa molecular de 172,61. É um sólido cristalino branco a amarelo pálido com ponto de fusão de 52–53°C. Este composto quiral contém grupos funcionais ciano e cloroacetil, proporcionando boa reatividade para reações de substituição nucleofílica.
O produto é sensível à umidade e ao calor, e requer armazenamento selado sob gás inerte a 2–8°C para evitar degradação. É um intermediário farmacêutico quiral chave, principalmente aplicado na síntese de Vildagliptina, um medicamento antidiabético inibidor da DPP-4.
Propriedades químicas do (2S)-1-(cloroacetil)-2-pirrolidinocarbonitrila
| Ponto de fusão | 52-53 °C |
| Ponto de ebulição | 363,1±37,0 °C(Predito) |
| densidade | 1,27±0,1 g/cm3(Predito) |
| temperatura de armazenamento | sob gás inerte (nitrogênio ou argônio) a 2-8°C |
| solubilidade | Clorofórmio (Ligeiramente), DMSO (Ligeiramente), Metanol (Ligeiramente) |
| forma | Sólido |
| pKa | -4,65±0,40(Predito) |
| cor | Branco a amarelo pálido a castanho-claro |
| Estabilidade: | Higiroscópico |
| Código SH | 2933998090 |
Aplicação do produto de (2S)-1-(Cloroacetil)-2-pirrolidinocarbonitrila CAS#207557-35-5
(2S)-1-(Cloroacetil)-2-pirrolidinocarbonitrila, também designada como (2S)-N-cloroacetil-2-cianotetrahidropirrol, atua como intermediário sintético central para a Vildagliptina, sendo principalmente aplicada para gerar esta molécula farmacêutica.
Na rota sintética, a L-prolinamida é adotada como matéria-prima de partida. A reação de cloroacetilação prossegue em solvente THF com K₂CO₃ funcionando como reagente ligante de ácido para produzir (S)-1-(2-cloroacetil)-2-pirrolidinocarboxamida. Posteriormente, o grupo funcional amida transforma-se em grupo nitrila através de tratamento de desidratação-cianação com TFAA, fornecendo o intermediário alvo (2S)-N-cloroacetil-2-cianotetrahidropirrol.
Em seguida, tomando DCM como solvente e K₂CO₃ como agente ligante de ácido, este intermediário realiza reação de condensação juntamente com 3-amino-1-adamantanol. A Vildagliptina pode ser obtida após etapas de purificação por cromatografia em coluna.
