Descrição do produto da piridina CAS#110-86-1
A piridina, fórmula molecular C5H5N, pertence às substâncias aromáticas heterocíclicas nitrogenadas de seis membros. Sua estrutura molecular resulta da substituição de uma unidade C-H do anel benzênico por um átomo de nitrogênio. Graças à sua característica aromática semelhante à do benzeno e à sua disposição eletrônica, também recebe o nome alternativo de azabenzeno.
À temperatura ambiente, a piridina apresenta-se como um líquido incolor com odor característico. Seu ponto de fusão atinge -41,6°C e seu ponto de ebulição chega a 115,2°C, com densidade de 0,9819 g/cm³. Ela pode formar um azeótropo com água que ferve entre 92-93°C, e essa característica é amplamente adotada para purificação industrial. O composto dissolve-se facilmente em água, álcool etílico, éter e na maioria dos solventes orgânicos, sendo comumente empregado como solvente industrial.
A piridina foi isolada pela primeira vez do alcatrão de ossos. Posteriormente, os pesquisadores a descobriram no alcatrão de hulha, gás de carvão, óleo de xisto e petróleo bruto, juntamente com metilpiridina, dimetilpiridina e outros materiais heterocíclicos semelhantes. Em comparação com o benzeno, a piridina e seus derivados possuem estabilidade superior, e sua atividade química é aproximadamente equivalente à do nitrobenzeno.
O átomo de nitrogênio localizado no anel remodela a distribuição eletrônica no ciclo aromático. As posições 2, 4 e 6 carregam menos elétrons do que as posições 3 e 5. Por essa razão, a substituição eletrofílica ocorre principalmente nos carbonos 3 e 5. A piridina é menos propensa a reações de nitração, halogenação e sulfonação do que o benzeno. Ao contrário, os elétrons de baixa densidade nos carbonos 2 e 6 favorecem a substituição nucleofílica. Essa propriedade possibilita a preparação de 2-aminopiridina, 2-hidroxipiridina e outros derivados por reação com reagentes nucleofílicos adequados.
Propriedades químicas da piridina
| Ponto de fusão | -42 °C (lit.) |
| Ponto de ebulição | 115 °C (lit.) |
| densidade | 0,978 g/mL a 25 °C (lit.) |
| densidade de vapor | 2,72 (em relação ao ar) |
| pressão de vapor | 23,8 mm Hg (25 °C) |
| FEMA | 2966 | PIRIDINA |
| índice de refração | n20/D 1,509 (lit.) |
| Ponto de fulgor | 68 °F |
| temperatura de armazenamento | Armazenar a +5°C a +30°C. |
| solubilidade | H2O: em conformidade |
| forma | Líquido |
| pKa | 5,25 (a 25 °C) |
| cor | incolor |
| Odor | Odor nauseante detetável a 0,23 a 1,9 ppm (média = 0,66 ppm) |
| Polaridade relativa | 0.302 |
| PH | 8,81 (H2O, 20 °C) |
| limite de explosão | 0.124 |
| Limiar de odor | 0,063 ppm |
| Tipo de Odor | cheiro de peixe |
| Solubilidade em água | Miscível |
| Ponto de Congelamento | -42 °C |
| λmáx | λ: 305 nm Amax: 1,00 |
| λ: 315 nm Amax: 0,15 | |
| λ: 335 nm Amax: 0,02 | |
| λ: 350-400 nm Amáx: 0,01 | |
| Merck | 147970 |
| BRN | 103233 |
| Constante da Lei de Henry | 18,4 a 30 °C (cromatografia gasosa de espaço livre, Chaintreau e colaboradores, 1995) |
| Constante dielétrica | 12,5 (20 °C) |
| Limites de exposição | TLV-TWA 5 ppm (aprox. 15 mg/m³) (ACGIH, MSHA e OSHA); STEL 10 ppm (ACGIH), IDLH 3600 ppm (NIOSH). |
| Estabilidade: | Estável. Inflamável. Incompatível com agentes oxidantes fortes e ácidos fortes. |
| InChIKey | JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N |
| LogP | 0,64 a 20 °C |
| Referência da Base de Dados CAS | 110-86-1 (Referência da Base de Dados CAS) |
| IARC | 2B (Vol. 77, 119) 2019 |
| Referência de Química NIST | Piridina (110-86-1) |
| Sistema de Registo de Substâncias da EPA | Piridina (110-86-1) |
Informações de Segurança
| Códigos de Perigo | T,N,F,Xn |
| Declarações de Risco | 11-20/21/22-39/23/24/25-23/24/25-52-36/38 |
| Declarações de Segurança | 36/37/39-38-45-61-28A-26-28-24/25-22-36/37-16-7 |
| RIDADR | UN 1282 3/PG 2 |
| OEB | A |
| OEL | Média ponderada no tempo: 5 ppm (15 mg/m³) |
| WGK Alemanha | 2 |
| RTECS | UR8400000 |
| F | 46091 |
| Temperatura de autoignição | 482 °C |
| Nota de perigo | Facilmente inflamável/nocivo |
| TSCA | Sim |
| Código SH | 2933 31 00 |
| Classe de perigo | 3 |
| Grupo de embalagem | II |
| Dados de Substâncias Perigosas | 110-86-1(Dados sobre Substâncias Perigosas) |
| Toxicidade | DL50 por via oral em ratos: 1,58 g/kg (Smyth) |
| IDLA | 1.000 ppm |
Aplicação do Produto Piridina CAS#110-86-1
Sendo uma substância heterocíclica nitrogenada vital, a piridina é amplamente utilizada em fotocatálise, na produção de materiais optoeletrônicos e na preparação em química orgânica. O anel de piridina atua como um fragmento estrutural central para numerosas moléculas ativas medicinais na pesquisa farmacêutica.
A piridina e as suas substâncias derivadas ocupam um lugar indispensável no setor farmacêutico. Por exemplo, a nicotinamida, derivada da amida do ácido piridina-3-carboxílico, constitui uma parte essencial das coenzimas relacionadas com o metabolismo. A isoniazida, outro derivado da piridina, funciona como o medicamento oral comum contra a tuberculose. Além disso, o 2-metil-5-vinilpiridina é uma matéria-prima fundamental para a fabricação de borracha sintética.
Além do uso relacionado com medicamentos, este composto atua como solvente industrial, reagente desnaturante e aditivo para tingimento têxtil. Pode ser processado em diversos produtos acabados, abrangendo medicamentos, agentes esterilizantes, corantes, aditivos aromatizantes alimentares, agentes de ligação e produtos químicos finos. Além disso, muitos projetos de pesquisa adotam a piridina para testes de troca de isótopos de hidrogênio e exploração de modificação molecular assistida por catalisador.
